MLB公式ウェブサイトのマーク・フェインサンド記者が、ウインターミーティングで最も積極的な動きを見せそうな球団としてカブスの名前を挙げた。

同記者は、カブスが今オフにマーカス・ストローマン投手、コディー・ベリンジャー外野手、ジェイマー・キャンデラリオ三塁手の流出に瀕しており、最低でも先発投手と外野手と三塁手を獲得しなければならず、ジェド・ホイヤー運営本部長はミーティング期間中に休む暇がないだろうと予測。「クレイグ・カウンセル監督を招へいしながら、選手補強に手をこまねくことはあり得ない」と記した。

カブスは今オフの大物FA選手数人に関心を示しており、大谷翔平投手と山本由伸投手の獲得合戦に依然加わっているもよう。フアン・ソト外野手(パドレス)をトレードで獲得する可能性もあるという。