第99回全国高校サッカー選手権の組み合わせ抽選会が行われた。
29年ぶり3度目の出場となる堀越（東京A）は、初戦で5年ぶり10回目の出場の大社（島根）と戦うことが決まった。Jリーグ内定者4人を擁する昌平（埼玉）は、初戦で高川学園（山口）と戦う。また強豪の東福岡（2年ぶり21回目）は、初戦で神奈川代表の桐蔭学園（3年ぶり10回目）と戦う。
選手宣誓は、前橋商（群馬）の石倉潤征主将。
1回戦は12月31日に行われ、準決勝は来年1月9日、決勝は同11日に埼玉スタジアムで開催される。
1回戦（12月31日）
【浦和駒場スタジアム】
◆山梨学院（山梨＝3年ぶり7回目）－米子北（鳥取＝11年連続16回目）12時5分
◆鹿島学園（茨城＝4年ぶり9回目）－海星（三重＝4年ぶり2回目）14時10分
【NACK5スタジアム大宮】
◆昌平（埼玉＝2年連続4回目）－高川学園(山口＝2年連続26回目）12時5分
◆松本国際（長野＝2年連続4回目）－京都橘（京都＝2年連続9回目）14時10分
【フクダ電子アリーナ】
◆明桜（秋田＝27年ぶり4回目）－那覇西（沖縄＝2年ぶり17回目）12時5分
◆市立船橋（千葉＝2年連続23回目）－佐賀東（佐賀＝3年ぶり11回目）14時10分
【ゼットエーオリプリスタジアム】
◆関東第一（東京B＝3年ぶり3回目）－山辺（奈良＝初出場）12時5分
◆遠野（岩手＝２年ぶり29回目）－神戸弘陵（兵庫＝2年連続11回目）14時10分
【等々力陸上競技場】
◆桐蔭学園（神奈川＝3年ぶり10回目）－東福岡（福岡＝2年ぶり21回目）12時5分
◆星稜（石川＝2年ぶり29回目）－作陽（岡山＝3年ぶり24回目）14時10分
【ニッパツ三ツ沢球技場】
◆前橋商（群馬＝16年ぶり12回目）－神村学園（鹿児島＝4年連続8回目）12時5分
◆日大山形（山形＝5年ぶり14回目）－近江（滋賀＝初出場）14時10分
【味の素フィールド西が丘】
◆札幌大谷（北海道＝5年ぶり3回目）－大手前高松（香川＝2年連続2回目）12時5分
◆丸岡（福井＝3年連続31回目）－ルーテル学院（熊本＝4年ぶり5回目）14時10分
【駒沢陸上競技場】
◆帝京大可児（岐阜＝2年連続7回目）－初芝橋本（和歌山＝3年ぶり16回目）12時5分
◆東海学園（愛知＝7年ぶり4回目）－明徳義塾（高知＝4年ぶり8回目）14時10分
2回戦（1月2日）
【浦和駒場スタジアム】
◆藤枝明誠（静岡＝4年ぶり3回目）－新田（愛媛＝39年ぶり3回目）14時10分
【NACK5スタジアム大宮】
◆学法石川（福島＝初出場）－創成館（長崎＝初出場）12時5分
【フクダ電子アリーナ】
◆仙台育英（宮城＝4年連続35回目）－宮崎日大（宮崎＝初出場）14時10分
【ゼットエーオリプリスタジアム】
◆履正社（大阪＝6年ぶり3回目）－帝京長岡（新潟＝3年連続8回目）14時10分
【ニッパツ三ツ沢球技場】
◆矢板中央（栃木＝4年連続11回目）－徳島市立（徳島＝3年連続18回目）14時10分
【等々力陸上競技場】
◆富山第一（富山＝6年連続31回目)－日本文理大附（大分＝初出場）12時5分
【駒沢陸上競技場】
◆堀越（東京A＝29年ぶり3回目）－大社（島根＝5年ぶり10回目）12時5分
【味の素フィールド西が丘】
◆広島皆実（広島＝2年連続16回目）－青森山田（青森＝24年連続26回目）14時10分
出場校の選手・監督コメント
1回戦（12月31日）
【浦和駒場スタジアム】
◆鹿島学園（茨城）－海星（三重）
鹿島学園・鈴木雅人監督「内容も結果もほしい。選手がのびのびプレーできるようにチャレンジしたい」
【NACK5スタジアム大宮】
◆昌平（埼玉）－高川学園(山口）
昌平・須藤直輝主将「1年時のインターハイでは悔しい思いをしたし、昌平高校に来た理由は選手権で日本一を取るため。そのためのメンバーがそろっている。気を引き締めてやっていきたい」
◆松本国際（長野）－京都橘（京都）
京都橘・ 中野晃弥主将「コロナで全国大会があるのか不安だったが、抽選終わって安心」
【フクダ電子アリーナ】
◆明桜（秋田）－那覇西（沖縄）
明桜・鎌田太耀主将「それぞれの選手の持ち味を発揮して、チーム一丸で戦っていきたい」
【ゼットエーオリプリスタジアム】
◆関東第一（東京B）－山辺（奈良）
関東第一・笠井佳祐副主将「攻撃力を見せていけたら。先輩たちが越えられなかった2回戦の壁を越えていけたら。関東大会、インターハイもなくなって、やっと選手権を迎えた。地元の市立船橋と戦いたい」
◆遠野（岩手）－神戸弘陵（兵庫）
遠野・高橋和志主将「前線に速い選手だったり、サイドにも特長的な選手がいるので、サイドからの攻撃で得点を挙げたい」
神戸弘陵・木谷亮太主将「去年の成績を基準に、武器である前線でのコンビネーションで、見ている人を楽しませるサッカーをしたい」
【ニッパツ三ツ沢球技場】
◆日大山形（山形）－近江（滋賀）
日大山形・阿部真珠主将「日大山形伝統の堅守速攻を体現して、県代表の責任と誇りを持って、初戦突破を目指します」
【味の素フィールド西が丘】
◆札幌大谷（北海道）－大手前高松（香川）
札幌大谷・伊東涼哉主将「情報はなく初対戦。全国に出るということは僕らと同等かそれ以上。チャレンジャー精神で臨む」
2回戦（1月2日）
【浦和駒場スタジアム】
◆藤枝明誠（静岡）－新田（愛媛）
藤枝明誠・中山碧主将「攻撃力では負けたくない」
新田・大野哲平主将「ワクワクという気持ちが大きかったです。自分たちらしく、泥臭く、持っているものを全て出せるように頑張ります」
【NACK5スタジアム大宮】
◆学法石川（福島）－創成館（長崎）
学法石川・大津平嗣主将「攻撃的かつ粘り強い守備を武器に、選手権初出場校同士の対決を制したい」
【フクダ電子アリーナ】
◆仙台育英（宮城）－宮崎日大（宮崎）
仙台育英・渡辺弘和副主将「まずは8強超えが目標。1戦1戦、しっかり勝ち抜いていく」
【ゼットエーオリプリスタジアム】
◆履正社（大阪）－帝京長岡（新潟）
履正社・赤井瞭太主将「テーマである『躍動感に満ちあふれ、スピーディーでテクニカルな、観客を魅了する痛快なサッカー』を全国でも展開して、日本一を目指します」
帝京長岡・川上航立主将「素晴らしいチームとの対戦でワクワクする。（大阪出身ではあるが）絶対に負けたくない。昨年の記録を超えたいです」
【駒沢陸上競技場】
◆堀越（東京A）－大社（島根）
堀越・佐藤実監督「29年という長い期間、選手権から距離があったが、ようやく出場できてうれしく思う。やるべきことを準備していく」
【味の素フィールド西が丘】
◆広島皆実（広島）－青森山田（青森）
青森山田・藤原優大主将「ずっと夢見てきた選手権の舞台に1、2年生のときにも立ったが、どの試合もワクワクした。今年もその舞台に立てるのがうれしいし、対戦相手も決まり『いよいよ最後か』という実感が湧いている」
- 第99回全国高校サッカー選手権の第16代応援マネジャー本田望結（2020年10月30日撮影）
