| 年 | 優勝 | 準優勝 | 4強 | 4強 |
|---|---|---|---|---|
| 2009 | 東農大二 | 樹徳 | 桐生南 | 市前橋 |
| 2008 | 桐生一 | 樹徳 | 伊勢崎 | 桐生市商 |
| 2007 | 前橋商 | 桐生一 | 高崎商 | 前橋育英 |
| 2006 | 桐生一 | 前橋工 | 東農大二 | 桐生市商 |
| 2005 | 前橋商 | 太田市商 | 桐生一 | 高崎商 |
| 2004 | 桐生一 | 前橋工 | 利根商 | 高崎 |
| 2003 | 桐生一 | 前橋商 | 前橋育英 | 桐生 |
| 2002 | 桐生市商 | 太田市商 | 桐生一 | 前橋 |
| 2001 | 前橋工 | 太田工 | 桐生 | 太田市商 |
| 2000 | 桐生一 | 前橋工 | 前橋 | 高崎商 |
| 1999 | 桐生一 | 沼田 | 高崎商 | 勢多農林 |
| 1998 | 桐生一 | 太田市商 | 東農大二 | 前橋工 |
| 1997 | 前橋工 | 前橋 | 利根商 | 前橋商 |
| 1996 | 前橋工 | 常磐 | 高崎 | 前橋商 |
| 1995 | 桐生一 | 高崎商 | 前橋工 | 嬬恋 |
| 1994 | 東農大二 | 前橋工 | 太田市商 | 太田 |
| 1993 | 桐生一 | 利根商 | 富岡 | 中央 |
| 1992 | 樹徳 | 太田市商 | 前橋工 | 前橋商 |
| 1991 | 樹徳 | 前橋工 | 中央 | 関東学園大付 |
| 1990 | 高崎商 | 前橋工 | 前橋 | 富岡 |
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