| 年 | 優勝 | 準優勝 | 4強 | 4強 |
|---|---|---|---|---|
| 2009 | 藤井学園寒川 | 高松商 | 尽誠学園 | 高松工芸 |
| 2008 | 香川西 | 高松商 | 観音寺一 | 高松高専 |
| 2007 | 尽誠学園 | 高松商 | 坂出 | 藤井学園寒川 |
| 2006 | 香川西 | 藤井学園寒川 | 高松桜井 | 丸亀城西 |
| 2005 | 丸亀城西 | 藤井学園寒川 | 観音寺一 | 小豆島 |
| 2004 | 尽誠学園 | 高松一 | 丸亀城西 | 多度津工 |
| 2003 | 香川西 | 高松南 | 観音寺中央 | 高松商 |
| 2002 | 尽誠学園 | 観音寺中央 | 観音寺一 | 三本松 |
| 2001 | 尽誠学園 | 三本松 | 藤井学園寒川 | 観音寺中央 |
| 2000 | 丸亀 | 高松北 | 志度 | 丸亀城西 |
| 1999 | 尽誠学園 | 丸亀 | 高松商 | 志度 |
| 1998 | 尽誠学園 | 三本松 | 藤井学園寒川 | 丸亀 |
| 1997 | 丸亀城西 | 高松西 | 尽誠学園 | 丸亀 |
| 1996 | 高松商 | 尽誠学園 | 丸亀 | 香川中央 |
| 1995 | 観音寺中央 | 高松商 | 志度 | 尽誠学園 |
| 1994 | 坂出商 | 尽誠学園 | 香川中央 | 観音寺中央 |
| 1993 | 三本松 | 丸亀 | 尽誠学園 | 坂出商 |
| 1992 | 尽誠学園 | 丸亀商 | 坂出商 | 丸亀 |
| 1991 | 坂出商 | 藤井学園寒川 | 三本松 | 善通寺一 |
| 1990 | 丸亀 | 高松西 | 丸亀商 | 志度商 |
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