テレビ東京系で昨年大みそかに放送された「孤独のグルメ2023大晦日SP」（12月31日午後10時）の平均世帯視聴率が4・1％（関東地区）だったことが4日、ビデオリサーチ社の調べで明らかになった。平均個人視聴率は2・2％。五郎（松重豊）が沖縄に初上陸した。

仕事の依頼でテレ東を訪れた五郎。依頼主である年末特番のプロデューサー永野翔太（豊本明長）からむちゃな番組出演の依頼をされる。荷が重すぎると固辞する五郎。プレッシャーに耐え切れず、脱出した五郎は、毎年のお決まり事になりつつある年末のむちゃぶりに疲れ果て、今年こそは絶対に休むと意思を固めて「さらば！東京」の捨てぜりふとともに逃避行することに。

携帯もパソコンも全て東京に残し、デジタルデトックスの沖縄休暇旅。休暇を楽しむために観光案内所を訪れるが、ピンとくるアクティビティがない。「俺って典型的な昭和の仕事人間なんだな」とむなしさに浸っていると、男性とぶつかりそうになる。避けた男性は体勢を崩して海に落ちてしまい、救急車で運ばれる大惨事に。

その男性は沖縄民謡のグループ「てーげーず」のマネジャー兼ドライバーの島袋三郎（川平慈英）だった。責任を感じた五郎は楽団のリーダーである玉城玲奈（国仲涼子）のお願いでドライバーを引き受ける。