１回戦の日程＆結果
| 日付 | スコア | 会場 | ||
|---|---|---|---|---|
| 2008年9月13日 | 四日市大（三重） | 1-3 | Ｈｏｎｄａ ＦＣ（静岡） | 鈴鹿 |
| サウルコス福井（福井） | 2-1 | 奈良産業大（奈良） | 福井テクノ | |
| ファジアーノ岡山（岡山） | 6-0 | 日立笠戸（山口） | 桃太郎 | |
| バンディオンセ加古川（兵庫） | 0-1 | カターレ富山（富山） | 三木陸 | |
| ツエーゲン金沢（石川） | 4-3 | ＳＡＧＡＷＡ ＳＨＩＧＡ ＦＣ（滋賀） | 金沢 | |
| 道都大（北海道） | 4-1 | 尚美学園大（埼玉） | 札幌厚別 | |
| 徳島ヴォルティス･2nd（徳島） | 2-1 | 高知大（高知） | 徳島球 | |
| カマタマーレ讃岐（香川） | 1-0 | ガイナーレ鳥取（鳥取） | 香川サ | |
| ＴＤＫ ＳＣ（秋田） | 2-3 | 大体大（大学） | 秋田陸 | |
| 2008年9月14日 | 佐川印刷ＳＣ（京都） | 7-1 | 愛知学院大（愛知） | 太陽が丘 |
| 海南フットボールクラブ（和歌山） | 0-2 | 愛媛大（愛媛） | 紀三井寺 | |
| FC岐阜SECOND（岐阜） | 0-1 | 阪南大（大阪） | 長良川球 | |
| 新潟経営大（新潟） | 1-5 | 松本山雅フットボールクラブ（長野） | 新発田陸 | |
| 福山大（広島） | 0-3 | ヴォルカ鹿児島（鹿児島） | 福山 | |
| 流経大（茨城） | 4-2 | Ｙ.Ｓ.Ｃ.Ｃ.（神奈川） | 日立 | |
| 玉穂フットボールクラブ（山梨） | 0-10 | ソニー仙台（宮城） | 韮崎中央 | |
| 福島ユナイテッド（福島） | 1-4 | 国士大（東京） | Jヴィレッジ | |
| 九州INAX（佐賀） | 1-3 | 沖縄かりゆし（沖縄） | 佐賀陸 | |
| 大津高（熊本） | 2-1 | 日本文理大（大分） | 熊本県 | |
| 三菱重工長崎（長崎） | 3-0 | デッツォーラ島根（島根） | 長崎 | |
| ニューウェーブ北九州（福岡） | 1(4PK2)1 | ホンダロック（宮崎） | レベスタ | |
| 日立栃木ウーヴァスポーツクラブ（栃木） | 2-0 | 青森山田高（青森） | 栃木Ｇ | |
| アルテ高崎（群馬） | 0-2 | ジェフリザーブズ（千葉） | 群馬サ | |
| グルージャ盛岡（岩手） | 5-1 | 山形大（山形） | 盛岡南 | |
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