３回戦の日程＆結果
| 日付 | スコア | 会場 | ||
|---|---|---|---|---|
| 2008年10月12日 | 愛媛（Ｊ２） | 2－1 | 佐川印刷ＳＣ | ニンスタ |
| 鳥栖（Ｊ２） | 4－0 | Ｈｏｎｄａ ＦＣ | 佐賀陸 | |
| 湘南（Ｊ２） | 1(4PK5)1 | 松本山雅フットボールクラブ | 平塚 | |
| 甲府（Ｊ２） | 1－0 | ファジアーノ岡山 | 小瀬 | |
| 栃木ＳＣ（ＪＦＬ） | 1(5PK3)1 | 熊本（Ｊ２） | 栃木Ｇ | |
| ＦＣ岐阜（Ｊ２） | 1－0 | ツエーゲン金沢 | 富山 | |
| Ｃ大阪（Ｊ２） | 1－0 | ソニー仙台 | 長居Ｓ | |
| 徳島（Ｊ２） | 0－1 | 国士大 | 鳴門 | |
| 横浜ＦＣ（Ｊ２） | 2－1 | 沖縄かりゆし | ニッパ球 | |
| 仙台（Ｊ２） | 2－0 | ニューウェーブ北九州 | ユアスタ | |
| 草津（Ｊ２） | 2－0 | 徳島ヴォルティス･2nd | 群馬サ | |
| 福岡（Ｊ２） | 0－1 | 水戸（Ｊ２） | レベスタ | |
| 山形（Ｊ２） | 4－1 | 日立栃木ウーヴァスポーツクラブ | ＮＤスタ | |
| 広島（Ｊ２） | 6－0 | 大体大 | 秋田陸 | |
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