２回戦の日程＆結果
| 日付 | スコア | 会場 | ||
|---|---|---|---|---|
| 2008年9月20日 | サウルコス福井 | 0－4 | 松本山雅フットボールクラブ | 福井テクノ |
| ファジアーノ岡山 | 2－0 | ヴォルカ鹿児島 | 桃太郎 | |
| 流経大 | 2－3 | ソニー仙台 | 笠松 | |
| 三菱重工長崎 | 0－1 | ニューウェーブ北九州 | 長崎 | |
| 徳島ヴォルティス･2nd | 2－1 | カマタマーレ讃岐 | 徳島球 | |
| 大体大 | 3－0 | グルージャ盛岡 | 秋田陸 | |
| 2008年9月21日 | 佐川印刷ＳＣ | 5－1 | 愛媛大 | 名古屋港 |
| カターレ富山 | 1−2 | ツエーゲン金沢 | 加古川 | |
| 道都大 | 1−6 | 国士大 | 札幌厚別 | |
| 沖縄かりゆし | 2−1 | 大津高 | ベアスタ | |
| 日立栃木ウーヴァスポーツクラブ | 2−1 | ジェフリザーブズ | 栃木市 | |
| 阪南大 | 0−4 | Ｈｏｎｄａ ＦＣ | 名古屋港 | |
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