４回戦の対戦カード
| 11月2日 | 試合終了 | ニッパ球場 | ||
| 横浜（Ｊ１） | 1 | 0－0 1－0 |
0 | 札幌（Ｊ１） |
|
後半25分（横浜）兵藤 |
||||
| 11月2日 | 試合終了 | 柏の葉 | ||
| 柏（Ｊ１） | 1 | 0－0 1－0 |
0 | 草津（Ｊ２） |
|
後半37分（柏）菅沼 |
||||
| 11月2日 | 試合終了 | ホムスタ | ||
| 神戸（Ｊ１） | 8 | 2－0 6－0 |
0 | 松本山雅フットボールクラブ |
|
前半13分（神戸）吉田 |
||||
| 11月2日 | 試合終了 | ヤマハ | ||
| 磐田（Ｊ１） | 3 | 1－0 2－1 |
1 | 栃木ＳＣ（Ｊ２） |
|
前半43分（磐田）河村 |
||||
| 11月2日 | 試合終了 | 豊田 | ||
| 名古屋（Ｊ１） | 1 | 0－0 1－0 |
0 | ＦＣ岐阜（Ｊ２） |
|
後半44分（名古屋）吉田 |
||||
| 11月2日 | 試合終了 | ＮＡＣＫ | ||
| 大宮（Ｊ１） | 1 | 0－0 1－0 |
0 | Ｃ大阪（Ｊ２） |
|
後半16分（大宮）ラフリッチ |
||||
| 11月2日 | 試合終了 | カシマ | ||
| 鹿島（Ｊ１） | 2 | 1－1 1－1 3PK0 |
2 | 国士大 |
|
前半39分（国士大）高橋 |
||||
| 11月2日 | 試合終了 | 西が丘 | ||
| 東京Ｖ（Ｊ１） | 0 | 0－0 0－1 |
1 | 広島（Ｊ２） |
|
後半44分（広島）高柳 |
||||
| 11月2日 | 試合終了 | 東北電ス | ||
| 新潟（Ｊ１） | 2 | 2－0 0－0 |
0 | 横浜ＦＣ（Ｊ２） |
|
前半18分（新潟）アレッサンドロ |
||||
| 11月2日 | 試合終了 | 西京極 | ||
| 京都（Ｊ１） | 3 | 1－0 2－0 |
0 | 水戸（Ｊ２） |
|
前半11分（京都）安藤 |
||||
| 11月3日 | 試合終了 | 駒場 | ||
| 浦和（Ｊ１） | 1 | 0－0 0－0 1－0 0－0 |
0 | 愛媛（Ｊ２） |
|
延長前半5分（浦和）ポンテ |
||||
| 11月3日 | 試合終了 | 等々力 | ||
| 川崎Ｆ（Ｊ１） | 3 | 2－1 1－0 |
1 | 山形（Ｊ２） |
|
前半9分（山形）石井 |
||||
| 11月3日 | 試合終了 | 味スタ | ||
| 東京（Ｊ１） | 2 | 1－0 1－1 |
1 | 仙台（Ｊ２） |
|
前半18分（東京）平山 |
||||
| 11月5日 | 試合終了 | 九石ド | ||
| 大分（Ｊ１） | 0 | 0－1 0－1 |
2 | 鳥栖（Ｊ２） |
|
前半27分（大分）広瀬 |
||||
| 11月5日 | 試合終了 | 日本平 | ||
| 清水（Ｊ１） | 1 | 0－0 1－0 |
0 | 千葉（Ｊ１） |
|
後半44分（清水）岡崎 |
||||
| 11月16日 | 試合前 | 万博 | ||
| Ｇ大阪（Ｊ１） | 2 | 0－1 1－0 1－0 0－0 |
1 | 甲府（Ｊ２） |
|
前半1分（甲府）マラニョン |
||||
| 日付 | スコア | 会場 | ||
|---|---|---|---|---|
| 2008年11月2日 | 横浜（Ｊ１） | 1−0 | 札幌（Ｊ１） | ニッパ球 |
| 柏（Ｊ１） | 1−0 | 草津（Ｊ２） | 柏の葉 | |
| 神戸（Ｊ１） | 8−0 | 松本山雅フットボールクラブ | ホムスタ | |
| 磐田（Ｊ１） | 3−1 | 栃木ＳＣ（Ｊ２） | ヤマハ | |
| 名古屋（Ｊ１） | 1−0 | ＦＣ岐阜（Ｊ２） | 豊田 | |
| 大宮（Ｊ１） | 1−0 | Ｃ大阪（Ｊ２） | ＮＡＣＫ | |
| 鹿島（Ｊ１） | 2(3PK0)2 | 国士大 | カシマ | |
| 東京Ｖ（Ｊ１） | 0−1 | 広島（Ｊ２） | 西が丘 | |
| 新潟（Ｊ１） | 2−0 | 横浜ＦＣ（Ｊ２） | 東北電ス | |
| 京都（Ｊ１） | 3−0 | 水戸（Ｊ２） | 西京極 | |
| 2008年11月3日 | 浦和（Ｊ１） | 1−0 | 愛媛（Ｊ２） | 駒場 |
| 川崎Ｆ（Ｊ１） | 3−1 | 山形（Ｊ２） | 等々力 | |
| 東京（Ｊ１） | 2−1 | 仙台（Ｊ２） | 味スタ | |
| 2008年11月5日 | 大分（Ｊ１） | 0−2 | 鳥栖（Ｊ２） | 九石ド |
| 清水（Ｊ１） | 1−0 | 千葉（Ｊ１） | 日本平 | 2008年11月16日 | Ｇ大阪（Ｊ１） | 2−1 | 甲府（Ｊ２） | 万博 |
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