おやじ狩り、少年院上がりのレオが自ら望んだ“デスマッチ”ルールでドクターストップ負けを喫した。「大阪の喧嘩自慢」シェンロンとのバンタム級ワンマッチ（59キロ）で対戦。試合直前に「倒れるまで続ける」ルールに変更され、延長4回以降はインターバルが1分から30秒に減るという過酷な条件で激突。延長5回（本戦を含めて6回）まで戦い、延長6回に入ったところでドクターチェックが入った。
序盤からシェンロンの組み相撲からの膝蹴りを顔面に受け続けたダメージが徐々に蓄積し、レオの左目が腫れあがった。レフェリーを突き飛ばしながら「いけます！」と主張したものの、負傷具合を確認したドクターからストップは入って無念のTKO負けとなった。序盤からカーフキックや後ろ回し蹴りなどで攻め、格闘家としての“進化”をみせ、解説席にいた朝倉海は「根性があって楽しみ」と評価していた。
レオはBreakingDown9大会ではプロキックボクサー西島恭平に敗れたのの、果敢に攻めた戦いで、朝倉未来からも大きな期待を寄せられていた。大会前日会見ではシェンロンとフェースオフで火花を散らし、シェンロンからの頭突きを契機にもみ合いの大乱闘に発展。関係者の制止も振り切り、ヒートアップしていた一戦だった。
