第1戦が行われ、ユベントスがFWロナウドの土壇場のゴールで追い付き、アウェーでACミランと1－1で引き分けた。

ACミランFWイブラヒモビッチとロナウドが、前者がパリサンジェルマン、後者がレアル・マドリードに所属し欧州チャンピオンズリーグで15年に対戦して以来、5年ぶりにマッチアップすることもあってイタリア杯では最多の7万3000人がサン・シーロを埋め尽くした。先制したのはACミラン。後半16分、MFカスティジェホが柔らかい右クロスを上げると、ボールは中央でジャンプしたイブラヒモビッチの頭上を越え、ファーに詰めていたMFレビッチが右足をダイレクトで振り抜いて均衡を破った。

しかし、同26分にACミランDFエルナンデスが2枚目のイエローカードで退場。数的優位に立ったユベントスは同ロスタイム、ロナウドのアクロバティックなオーバーヘッド・シュートが相手DFデシリオのハンドを誘ってPKを獲得。VAR（ビデオ・アシスタント・レフェリー）でも判定は覆らず、これを自らが右足でど真ん中へ蹴り込み、土壇場で同点に追いついた。

第2戦は4月4日にアリアンツ・スタジアムで行われるが、この試合の前半でイエローカードを受けたイブラヒモビッチは出場停止となる。