第２戦が行われ、ＡＣミランが３部のアレッサンドリアに５－０で圧勝し、２戦合計６－０で優勝した０２－０３年シーズン以来１３季ぶりの決勝進出を決めた。

　ＭＦ本田圭佑は右サイドでフル出場し、３点に絡んで勝利に貢献した。

　ＡＣミランは前半２０分、縦パスをＦＷバロテリがポストになって落としたボールを本田が左足ダイレクトで相手ＤＦ裏へ浮き球を送り、走り込んだＦＷメネズが胸トラップから右足で決めて先制。同２４分には右ＣＫからＤＦロマニョーリがヘディングシュートを決めて２点目を奪い、同３９分にもペナルティーエリア右でパスを受けた本田がキープしてＭＦポリへつなぎ、ポリのラストパスをメネズが決め３－０で前半を折り返した。

　後半に入っても攻撃の手は緩めず、３５分には本田の左足の右ＣＫが相手クリアミスを誘ってオウンゴールで追加点を挙げ、同４４分には相手ボールを奪ったカウンターから、バロテリが相手ＧＫの股抜きシュートを決めてダメ押しの５点目を奪った。

　準決勝のもう１試合、ＤＦ長友佑都が所属するインテルミラノとユベントスの第２戦は２日に行われる。長友は２２人の招集メンバーに入っている。