高校野球でもサッカーW杯でも「準々決勝が一番おもしろい」と言われる。高校サッカーでも同じ。「聖地」国立行きがかかるだけに注目度も高く、多くの名勝負が生まれてきた。
100回の歴史で必ずあがるのは、1987年度大会の東海大一（静岡）と帝京（東京A）の試合。MF沢登正朗らで連覇を狙う東一と天才MF礒貝洋光率いる優勝候補の帝京との対戦は「事実上の決勝戦」とまで言われ、大宮サッカー場にファンが殺到。入りきらない観客が、何重も並んでピッチサイドを埋めた。
ブラジルで活躍していた若き日のカズも見つめる中で、大会得点王になった東一FW平沢政輝や負傷した頭部に包帯を巻いた帝京FW森山泰行らがゴールに迫った。結局0－0からPK戦で東一が勝ったが、戦術的にも技術的にもレベルが高く、後にJリーグや代表で活躍するスター選手がそろった試合は、今も名勝負として語り継がれている。
