【1区】　

往路1区　午前8時、銀座の読売新聞社横を一斉スタートした15校は一団となって外堀通りを行く。左から4人目は日大・青葉昌幸（4年、のち大東大監督として箱根4連覇）＝1966年1月2日

往路1区国士舘大・井上俊（1年）はハイペースで、田村町付近で早くも飛び出す、そのまま1時間02分30秒の区間新を記録＝1966年1月2日

【2区】　

往路2区　鶴見中継所で1分21秒差を5キロ14分40秒のハイペースで早くもトップ国士舘大・木原了（手前＝4年）を捉えようとする順天堂大・沢木啓祐（後方＝4年）＝1966年1月2日

往路2区　左から早大・中川衛（1年）、法大・磯本克之（1年）、立大・須田秀夫（2年）、東洋大・横堀泰寛（3年）＝1966年1月2日

往路2区　保土ケ谷駅付近でトップ国士舘大・木原了（左＝4年）を捉えた順天堂大・沢木啓祐（右＝4年）は、瞬く間に追い抜く、鶴見中継所での1分21秒差を1時間12分02秒の区間新で戸塚中継所では逆に2分2秒引き離す＝1966年1月2日

往路2区　1区で出遅れ11、12位を争う早大・中川衛（左＝1年）と東洋大・横堀泰寛（右＝3年）＝1966年1月2日

【3区】　

往路3区　トップを力走する順天堂大・細川博（3年、区間新）＝1966年1月2日

【4区】　

往路4区平塚中継所（平塚市営プール前）　3区細川博（左＝3年、区間新）から4区飯島和樹（右＝3年）へトップでタスキリレーした順天堂大＝1966年1月2日

【5区】　

往路5区箱根郵便局前　従来の往路記録を9分13秒上回る大会新でゴールする順天堂大・大塚癸未男（4年、区間新）＝1966年1月2日

往路5区箱根郵便局前　往路3位となった国士舘大・猪腰嘉勝（3年）＝1966年1月2日

【6区】　

復路6区　1時間04分24秒の区間新を出した中大・白井偗（2年）。※66から75年は復路6区一斉スタート＝1966年1月3日

復路6区　往路2位の日大・内野幸吉（2年、区間6位）。※66～75年は復路6区一斉スタート＝1966年1月3日

【7区】　

復路7区　国士舘大・蜂谷和明（手前＝1年、区間新）が中大・健木栄司（後方＝2年）を抜き、3人抜きで復路トップに　※66から75年は復路6区一斉スタート＝1966年1月3日

【8区】　

復路8区　力走する草萱鉄弥（手前＝4年、区間2位）に伴走車から拡声器で指示を出す順天堂大・帖佐寛章監督　　※この大会あたりから拡声器が使われ始めた＝1966年1月3日

【9区】　

復路9区　先行する日体大・牧野昭典（右後方＝1年）を抜き復路もトップに立った順天堂大・松波慎介（4年）　　※66から75年は復路6区一斉スタート＝1966年1月3日

【10区】　

復路10区銀座の読売新聞社横　復路2位ながら総合11時間20分01秒の驚異的な新記録で初優勝のゴールテープを切る順天堂大のアンカー牧田源一（2年）　※66から75年は復路6区一斉スタート＝1966年1月3日

復路10区銀座の読売新聞社横　58年初参加以来9年目で11時間20分01秒の驚異的な新記録で初優勝を飾り、胴上げされる順天堂大・帖佐寛章監督＝1966年1月3日